Toch won de club de volgende 7 matchen van de 8. Deze uitslagen bracht hen in de kwartfinales van de FA en UEFA CUP. Als bonus wonnen ze nog tegen de kampioenen (Chelsea) met 3-0. Zijn 1ste goal scoorde hij op 2 april tegen Man City. De UEFA CUP FINALE in 2006, dat mag hij later tegen zijn kinderen kunnen navertellen want hierin mocht hij ook meespelen. Schitterend seizoen voor deze speler. Cattermole kreeg zowaar de kapiteinsband wat hem de jongste skipper ooit maakte in de geschiedenis van de club. Dat Lee een slimme en gevoelsmatige jongen is konden we al hierboven lezen maar toen de oudste speler ooit van Middlesbrough op het veld kwam (als invaller) gaf hij zonder bezwaar en uit zijn eigen de band over aan Colin Cooper. Cooper speelde zijn afscheidsmatch en hij kon zich dan ook geen mooier moment vinden. Op 20 oktober 2007 tekende Cattermole een nieuw contract tot 2010.



Wigan Athletic
Maar Middblesbrough rook geld en ze kochten nieuwe spelers aan. Cattermole moest zowaar plaats ruimen voor andere spelers en daar maakte Wigan uitbundig gebruik van. Een bod van 3,5 miljoen £ was voldoende om hem los te kweken. Hij tekende een 3-jarig contract bij Wigan. Zijn debuutmatch werd verloren met 2-1 tegen West Ham. Zijn 1ste goal maakte hij in de Carling Cup en zijn 1ste League Goal scoorde hij tegen Blackburn Rovers. Op 4 maart kreeg de harde werker een rode kaart onder zijn neus na een harde tackle op Scott Parker. Hij was nog maar net bij Wigan maar zijn uitstekende prestaties trokken al veel aandacht van andere en betere clubs. Zou Wigan hem kunnen houden?



Sunderland
Het antwoord is neen! Op 12 augustus 2009 snoepte Sunderland hem af. Na de medische keuring stapte Lee over naar Sunderland voor 6 miljoen £. Hij tekende een contract van 4 jaar en daar zit hij dus uiteraard nog altijd. Hij vindt er onder meer zijn coach van Wigan terug: Steve Bruce. In zijn debuutwedstrijd werd hij al direct uitgeroepen tot man van de match.



International career
Zijn 1ste oproep kreeg hij in Oktober 2006 voor de U21. Op dit moment is hij de 1ste keus op het middenveld van de beloften. Hij heeft een grote toekomst voor zich. Zowel op nationaal als internationaal vlak.